Carbohidrații și proprietățile lor
introducere
SIDA, diabet, astm, cancer - aceasta este o listă incompletă a bolilor pentru care nu s-au gasit medicamente alternative pentru a le ajuta să se vindece complet. provocare de sanatate publica este de a gasi medicamente pentru a vindeca aceste boli.
Chimie farmaceutică - știința care studiază metodele de preparare proprietăți, fizice și chimice. metodele de control al calității medicamentelor, efectul caracteristicilor structurale individuale ale moleculelor de medicament asupra naturii acțiunilor lor asupra organismului, schimbările care au loc în timpul depozitării.
Întâlnire provocările cu care se confruntă chimiei farmaceutice va descoperi noi proprietăți de medicamente existente, și de a descoperi altele noi.
1. Carbohidratii
Carbohidratii - un grup mare de compuși poligidroksikarbonilnyh care alcătuiesc toate organismele vii. Mai ales acestea sunt larg distribuite în regnul vegetal: 80% în greutate uscată de plante constituie glucide; glucide includ, de asemenea, mulți derivați de obținuți prin modificarea chimică a acestor compuși prin oxidare, reducere sau introducerea de diferiți substituenți.
Carbohidratii sunt implicate în metabolismul energetic și la oameni și animale. Deoarece componenta principală a alimentelor, carbohidrații furnizează cea mai mare parte din energia necesară (formată din mai mult de jumătate din energia de carbohidrați în om) pentru activitate. Unele glucide fac parte din acizi nucleici care transportă biosinteza proteinelor și transmiterea trăsăturilor ereditare.
Prin carbohidrați includ glucoza, fructoza, zahăr (zaharoză), amidon, celuloză (celuloză) și altele. Unele dintre ele sunt produse alimentare de bază, altele (celuloza) utilizate pentru producerea de hârtie, materiale plastice, fibre, etc.
Termenul „Carbohidrații“ originea deoarece compoziția de carbohidrați reprezentanți mai întâi cunoscut corespunde formulei CmH2nOn (carbon + apă); A fost descoperit ulterior carbohidrați naturali cu o compoziție elementară diferită.
1.1 Clasificare și distribuție
Carbohidrații pot fi împărțite în monozaharide, oligozaharide și polizaharide.
Cele mai frecvente și răspândite în natură monozaharide includ glucoza D, D-galactoză, D-manoză, D-Fruko-tozu, D-xiloză, L-arabinoza și D-riboses carbohidrati. Printre reprezentanții celorlalte clase de monozaharide sunt adesea găsite:
1) deoxizaharuri, în moleculele în care unul sau mai mulți atomi înlocuiți cu grupări OH H (de exemplu, L-ramnoză, L-fucoză, 2-deoxi-D-riboza) .;
2) un amino zahăr în care una sau mai multe grupe OH înlocuite cu grupări de amină (de exemplu, 2-amino-2-deoxi-D-glucoză sau D-glucozamină) .;
3) polialcooli (polioli alditoli) formate în reducerea grupării carbonil a monozaharide (de la D-sorbitol, D-glucoză, D-manitol D-manoză);
4) Acid uronic - aldoză, a cărui CH2OH oxidat într-o grupare carboxil (de exemplu, acid D-glucuronic).
5) cu catenă ramificată care conține zahăr de atomi de carbon neliniare (apiose sau 3-C-hidroximetil-D-glicero -tetroza);
6) mai ridicat de zahăr, cu o lungime a lanțului de mai mult de șase atomi de carbon (de ex. D-sedogep-tuloza și acid sialic.
Cu excepția monozaharide D-glucoză și D-fructoză liberi rar găsit în natură. De obicei, ele fac parte dintr-o varietate de glicozide, oligo - și polizaharide, și m b .. preparate din ele după hidroliza acidă. Numeroase metode au fost dezvoltate pentru sinteza chimica pe baza monozaharide rare mai accesibile.
Oligozaharidele conțin în compoziția lor de la 2 până la 10-20 unități de monozaharide legate prin legături glicozidice. Cea mai comună funcția dizaharide înlocuire care funcționează pe B-B: zaharoză în plante, insecte și trehaloza în fungi, lactoză în laptele mamiferelor. Numeroase glicozide de oligozaharide, care includ diferite substanțe active fiziologic, unele saponine (în plante), pl. antibiotice (fungi și bacterii), glicolipide.
Polizaharide - compuși macromoleculari sunt molecule lineare sau ramificate care sunt construite din resturi de monozaharide legate prin legături glicozidice. Compoziția polizaharidelor poate include, de asemenea, substituenți non-carbohidrat natura. La rândul său, circuitul de oligozaharide și polizaharide mai mari pot fi atașate la polipeptide lanțuri pentru a forma glicoproteine.
Un grup special de biopolimeri care moleculele de poliol resturile glikozilpoliolov, nucleozide sau mono - și oligozaharide care nu sunt conectate prin legături glicozidice și fosfodiester. Acest grup include acizi teicoic componente ale peretelui celular bacterian ale anumitor drojdii și acizi nucleici, care se bazează pe poli-D-riboză (ARN) sau poli-2-dezok-B-D-riboza lanț (ADN).
Proprietăți fizico-chimice. Abundența grupărilor funcționale polare în moleculele de monozaharide conduce la faptul că aceste substanțe sunt ușor solubile în apă și insolubile în solvenți organici cu polaritate scăzută. Capacitatea de a tautomeric transformări de cristalizare în mod normal dificil de mono - și oligozaharide, dar dacă o astfel de conversie nu este posibil (de exemplu, în nereductoare glicozide și oligozaharide tip zaharoză.), O substanță cristalizată cu ușurință. Multe glicozide la agliconi polaritate scăzută (saponine) prezintă proprietăți de surfactant.
Polizaharide - polimeri hidrofili. multe dintre ele formează soluții apoase foarte vâscoase, iar în unele cazuri, geluri puternice.
Unele polizaharide formeaza structuri de supramoleculare foarte ordonat care impiedica hidratarea moleculelor individuale; aceste polizaharide (chitină, celuloză) nu sunt solubile în apă.
Rolul biologic. Funcțiile de carbohidrați din organismele vii sunt extrem de diverse. La plante monozaharidele sunt produse primare de fotosinteză și servesc drept compuși de pornire pentru biosinteza polizaharide și glicozide, precum și altele. Clasa B-B (aminoacizii. Fatty K-T, fenoli și altele.). Aceste transformări sunt realizate de către enzime. substraturi care sunt de obicei derivați de zaharuri de mare energie, în principal nucleozid difosfat-zahăr.
Carbohidrații sunt rezervate în plante (amidon), animale, fungi și bacterii (sub forma de glicogen), care sunt rezerve de energie. Sursa de energie de reacție de scindare a glucozei sunt generate de aceste polizaharide. Ca glicozide în plante și animale se efectuează transportul diferiți metaboliți. Polizaharidelor și polimeri mai complexe de carbohidrați efectua în organisme vii funcții de sprijin. Un perete celular rigid de plante superioare este un complex de celuloză, hemiceluloză, și pectine. Un polimer de ranforsare din peretele celular al bacteriilor sunt peptidoglycans (murein), iar în peretele celular al fungilor și a artropodelor tegument - chitină. În corpul animal funcțiile de sprijin sunt efectuate de tesut conjunctiv-proteoliza glicani. Aceste substanțe sunt implicate în furnizarea de proprietăți fizico-chimice specifice ale țesuturilor, cum ar fi oase, cartilagii, tendoane, piele. Fiind polianioni hidrofile, aceste polizaharide sunt, de asemenea, contribuie la menținerea echilibrului apei și ioni permeabilitatea selectivă a celulelor.
carbohidrat deosebit de complex rol responsabil în formarea membranelor celulare și a suprafețelor, și oferindu-le proprietăți specifice. Astfel, glicolipide - principalele componente ale membranelor celulare nervoase și membranele eritrocitelor și lipopolizaharide - bacterii Gram-negative membrana exterioara. suprafața celulei Carbohidrații determină adesea specificitatea reacțiilor imunologice (substanțe de grup sanguin, antigene bacteriene) și interacțiunea virusurilor cu celule. Structuri glucidici sunt implicate în alte interacțiuni foarte specifice de fenomene celulare, cum ar fi fertilizarea, recunoașterea celulelor în timpul diferențierii țesuturilor, respingerea țesuturilor și t străine. D.
Carbohidratii constituie partea principală a dietei umane, și, prin urmare, sunt utilizate pe scară largă în industria alimentară și produse de cofetărie (amidon, zaharoză, etc.). Mai mult decât atât, în tehnologia alimentară utilizată substanță polizaharidă structurată, nu este ea însăși având o valoare alimentară, - (. Alginați, pectine, galactomanani și alte legume) agenți de gelifiere, agenți de îngroșare, stabilizatori, suspensii și emulsii.
Conversia monozaharide în timpul procesului de fermentație alcoolice stau la baza etanolului, berii, coacere; al. vederi permit fermentarea zaharurilor derivate din metodele biotehnologică glicerina, lactic, citric, acid gluconic, și multe alte substanțe.
Glucoza, acid ascorbic, antibioticele de carbohidrați, heparina este utilizat pe scară largă în medicină. Celuloza este baza pentru obținerea rayon, hârtie, unele materiale plastice, BB și colab. Zaharoza și ridică, polizaharide considerate ca materie primă regenerabilă, care poate înlocui petrolul în viitor.
2. Glucoza
Cristale incolore sau pudră albă cristalină, gust inodor, dulce. dificultăți solubile în apă (01:15) în alcool.
Soluțiile au fost sterilizate la 100 ° timp de 60 de minute mancat la 119-121 ° timp de 5-7 minute. Pentru a stabiliza adăugat 0,1 N. soluție de acid clorhidric și clorură de sodiu; pH 3,0-4,0 soluții.
Pentru scopuri medicale, folosit izotonice (4,5-5%) și hipertensivă soluție (10-40%).
O soluție izotonică este folosită pentru a umple lichidul corp, cu toate acestea, este o sursă de nutrienți ușor asimilabil corp material valoros. In timpul arderii glucozei în țesuturile o cantitate semnificativă de energie este eliberată, care este utilizat pentru a implementa funcțiile organismului.
Când soluțiile intravenos hipertone administrate creste presiunea osmotica arteriale, fluxul de fluid este îmbunătățită în țesuturi ale sângelui, crește metabolismul, funcția antitoxică a ficatului este îmbunătățită, creșterea activității contractile a mușchiului inimii, dilatarea vaselor de sânge, crește diureza. soluții de glucoză sunt utilizate pe scară largă în practica medicală în hipoglicemie, boli infecțioase, boli de ficat (hepatita, distrofie si atrofie hepatica), in timp ce decompensare cardiacă, edem pulmonar, cu diateze hemoragice, cu intoxicație, diverse intoxicațiile (otrăvirii, cianura si sa săruri cu monoxid de carbon, anilină, hidrogen arsenical, fosgen și alte substanțe) și diverse alte stări patologice.
soluții de glucoză sunt utilizate pe scară largă în tratamentul șocului și colaps, sunt componente esențiale ale diferite antișoc și substituind sânge lichide și sunt de asemenea folosite pentru diluarea mijloacelor cardiace (ouabaină, erizimina și colab.), atunci când se administrează intravenos.
Metoda de eliberare: pulbere; tablete de 0,5 g și 1; flacon - 10; 20; 25 și 50 il de 5%, 10%, 25% I soluție 40%; soluție fiolă de glucoză 20 nn 25%, cu o soluție 1% de albastru de metilen. Soluțiile produc, de asemenea, în flacoane închise plafonate.
Preparatul conținând soluție de glucoză 40%, cu o soluție 5% de ascorbat de magneziu, ascorbat de magneziu se numește. Aplicată cu hipertensiune însoțite de tulburări de circulație cerebrale (în combinație cu hipotensoare -. Rezerpina, ganglioblokatorami, dihlotiazidom ș.a.), cu nevroze vegetativă, tulburări de somn, etc. Enter intravenos (lent) 1 ori pe zi, timp de 10 nn ;. rata de injectare de 15-20 ml.
2.1 Structura și izomerie
Glucoza este aldegidospirtom, deoarece atomii de carbon sunt legați de legătură sigma pot roti porțiuni ale moleculei în jurul legăturilor sigma. Astfel, gruparea funcțională aldehidă reacționează cu un alcoolic atomi de carbon al cincilea hidroxil și formează o formă ciclică a glucozei:
Soluția aciclic (aldehidă) sub formă de glucoză este în echilibru cu forma ciclică (semiacetal). În formele aciclici de tranziție o formă hemiacetal ciclică a primului atom de carbon al hemiacetal format - hidroxi glicozidică. Acest grup diferă de alcool în proprietățile sale. Glucoza ciclică, care are o structură de un scaun sau barcă, hidroxil semiacetal dispuse în spațiu fix în raport cu planul.
Dacă gruparea hidroxil semiacetal și gruparea „OH“ la atomul de carbon al saselea sunt pe partea opusă a planului, atunci aceasta se numește izomer # 945; -Glucoză, în cazul în care pe de o parte, # 946; -Glucoză:
Izomer glucozei este fructoza. Fructoza - este ketonospirt. În soluție, este în echilibru cu forma ciclică (semiacetal):
Deoarece glucoza este aldegidospirtom, atunci acesta este caracterizat prin proprietățile de aldehide și proprietăți de polioli.
Reacția soluție de argint amoniacal (formarea de „oglindă de argint“) Această reacție se recomandă confirmarea autenticității medicamentelor cu gruparea aldehidă în moleculă:
Hidrogenarea glucozei, rezultând în hexahydroxyalcohols formare - sorbitol:
reacția calitativă demonstrează că glucoza este poliol - dizolvarea de Cu proaspăt precipitat (OH) 2 și formarea unei soluții albastru strălucitor:
2.2 indicele de refracție și indicii de refracție ai factorilor de soluții
Pentru calculul final al concentrației soluțiilor de glucoză pentru administrare intravenoasă, cu suma de glucoză la sută adăugat un supliment de 10% (umiditate ia în considerare).
concluzie
Sănătate unul dintre norod principalii factori ai puterea statului și a familiei, accelerarea procesului științific și tehnologic, darul neprețuit al naturii. rol important în știința sănătății umane joacă „Pharmaceutical Chemistry“. Un studiu al tuturor proprietăților de droguri și natura efectelor acestora asupra organismului ne ajuta să scape de multe boli.